咖啡中最重要的營養物質綠原酸

在《咖啡無罪的101個理由中》國內著名健康教育專家、心血管病專家胡大一教授與他的合作夥伴經過研究，發現咖啡是一種功能性食品，富含抗氧化物質。目前，咖啡中已經可以分離的物質達1500種以上，其中800種是對人體有益的營養物質，700種無益也無害。

綠原酸（Chlorogenic acid）亦稱咖啡鞣酸，是由咖啡酸（Caffeic acid）與奎尼酸（Quinic acid）組成的縮酚酸，異名咖啡單寧酸，化學名3-O-咖啡醯奎酸（3-O-caffeoylquinic acid）分子式：C16H18O9，分子量：354.30，是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯類化合物。綠原酸廣泛存在於高等雙子葉植物和蕨類植物中，主要存在於忍冬科忍冬屬（Lonicera）、菊科蒿屬（Artemisia）植物中，其中含量較高的植物主要為杜仲、金銀花、向日葵、繼木、咖啡、可可樹等。另外如水果（如蘋果、梨）蔬菜（如土豆、馬鈴薯）、大豆、小麥、綠茶等日常食用品中都含有綠原酸類物質。綠原酸具有較廣泛的抗菌作用，但在體內能被蛋白質滅活。與咖啡酸相似，口服或腹腔注射時，可提高大鼠的中樞興奮性。可增加大鼠及小鼠的小腸蠕動和大鼠子宮的張力。有利膽作用，能增進大鼠的膽汁分泌。中國傳統的中藥金銀花，其主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一就是綠原酸。

一、哪些植物中含有綠原酸

杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的葉，忍冬科植物忍冬、紅腺忍冬、山銀花或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的乾燥花蕾或帶初開的花，薔薇科植物英國山楂的果實，千屈菜科植物千屈菜花，無患子科植物坡柳.，水龍骨科植物歐亞水龍骨根莖，馬鞭草科植物假敗醬l根，十字花科植物捲心菜莖、葉，蓼科植物扁蓄全草，茜草科植物篷子菜全草，忍冬科植物蒴翟.全草。旋花科植物紅薯的葉。茜草科植物小果咖啡、中果咖啡及大果咖啡的種子。菊科植物牛蒡的葉和根。

二、綠原酸的化學及物理性狀

綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯，其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩定部分。Microherb研究表明，在從植物提取過程中，往往通過水解和分子內酯基遷移而發生異構化。由於綠原酸的特殊結構，決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來，但是由於綠原酸本身的不穩定性，提取時不能高溫、強光及長時間加熱。建議保存時避光密封低溫保存。綠原酸的供試液放置於棕色瓶、冰箱（2℃）保存時最為穩定。

綠原酸為半水合物為針狀結晶，110°變為無水化合物，熔點208°，25°水中溶解度為4%，熱水中溶解度更大。綠原酸易溶於乙醇及丙酮，極微溶於醋酸乙酯。當咖啡豆在烘焙過程中，爐內溫度超過208°之後，開始裂變為次綠原酸，這是一種極苦物質，是深烘焙咖啡重苦味的主要來源之一。

根據咖啡醯在奎尼酸上的結合部位和數目不同，從理論上講，單咖啡醯奎尼酸和二咖啡醯奎尼酸所組成的綠原酸異構體共有10種，分別為：1-咖啡醯奎尼酸、3-咖啡醯奎尼酸、4-咖啡醯奎尼酸、5-咖啡醯奎尼酸、1，3-二咖啡醯奎尼酸、1，4-二咖啡醯奎尼酸、1，5-二咖啡醯奎尼酸、3，4-二咖啡醯奎尼酸、3，5-二咖啡醯奎尼酸、4，5-二咖啡醯奎尼酸。但到目前為止，從植物中發現的綠原酸異構體有如下：綠原酸（5-咖啡醯奎尼酸）、隱綠原酸（Band510）（4-咖啡醯奎尼酸）、新綠原酸（3-咖啡醯奎尼酸）、異綠原酸A（3，5-二咖啡醯奎尼酸）、異綠原酸B（3，4-二咖啡醯奎尼酸）、異綠原酸C（4，5-二咖啡醯奎尼酸）、萊薊素（1，3-二咖啡醯奎尼酸）。

三、綠原酸的醫學價值及應用

綠原酸具有廣泛的生物活性，現代科學對綠原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、醫藥和日用化工等多個領域。綠原酸是一種重要的生物活性物質，具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利膽、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經系統等作用。

1、抗菌、抗病毒

杜仲綠原酸有較強的抗菌消炎作用，桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用，桃葉珊瑚苷元對革蘭氏陰性、陽性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用，並能促進傷口癒合；桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預培養后還會產生明顯的抗病毒作用，但其本身開不具有抗病毒功能。日本愛知醫科大學加齡醫科學研究所經研究確認，從杜仲中提取的鹼性物質有抗破壞人體免疫系統病毒的功能，這種物質有可能用於預防和治療艾滋病。

2、抗氧化作用

綠原酸是一種有效的酚型抗氧化劑，其抗氧化能力要強於咖啡酸、對羥苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羥基茴香醚（BHA）和生育酚。綠原酸之所以有抗氧化作用，是因為它含有一定量的R-OH基，能形成具有抗氧化作用的氫自由基，以消除羥基自由基和超氧陰離子等自由基的活性，從而保護組織免受氧化作用的損害。

3、清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化

綠原酸及其衍生物具有比抗壞血酸、咖啡酸和生育酚 （維生素E） 更強的自由基清除效果，可有效清除DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子自由基，還可抑制低密度脂蛋白的氧化。綠原酸對有效地清除體內自由基、維持機體細胞正常的結構和功能、防止和延緩腫瘤突變和衰老等現象的發生具有重要作用。杜仲綠原酸含有一種可促進人體的皮膚、骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分，具有促進代謝、防止衰退的功能，可用來預防宇航員因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同時發現杜仲綠原酸無論在體內還是體外，均有明顯抗自由基作用。

4、抑制突變和抗腫瘤

現代藥理實驗證明杜仲綠原酸有抗癌和抑癌之功效，日本學者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用(antimutagenicity)，發現該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關，揭示了綠原酸對腫瘤預防的重要意義。

蔬菜、水果中的多酚類如綠原酸、咖啡酸等可通過抑制活化酶來抑制致癌物黃曲霉毒素B1和苯並[a]-芘的變異原性；綠原酸還可通過降低致癌物的利用率及其在肝臟中的運輸來達到防癌、抗癌的效果。綠原酸對大腸癌、肝癌和喉癌具有顯著的抑制作用，被認為是癌症的有效化學防護劑。

5、對心血管保護作用

綠原酸作為一種自由基清除劑及抗氧化劑已被大量的試驗證明，綠原酸的這種生物活性，對心血管系統能產生保護作用。異綠原酸B對大鼠具有較強促進前異綠原酸B對大鼠具有較強促進前列腺環素（PGI2）的釋放和抗血小板凝集作用；對豚鼠肺碎片感應的抗體誘導SRS-A釋放抑制率達62.3%。異綠原酸C也有促進PGI2釋放作用。另外，異綠原酸B對血小板學栓素的生物合成和氫過氧化無誘發的內皮素損傷有極強的抑制作用。

6、降壓作用

經多年臨床試驗證實的，杜仲綠原酸有明顯的降壓作用，而且療效平穩，無毒、無副作用。美國威斯康星大學研究發現杜仲綠降血壓的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷，桃葉珊瑚甙，綠原酸，和杜仲綠原酸多糖類。