13執業藥師中藥一通關筆記：醌類化合物
前言：
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其中
中藥一：共48節 葯一：49節
中藥二：共83節 葯二：57節
中藥綜合：56節 藥學綜合：95節
葯事法規：40節
第四節 醌類化台物
【要點提示】
1．醌的基本結構和分類。
2．醌類化合物的升華性、酸鹼性及顯色反應。
3．大黃、虎杖、何首烏、蘆薈、決明子、丹參、紫草中醌類化舍物的結構類型及質量控制成分。
一、結構與分類
分類 | 特點 | 代表化合物 | 代表藥物 |
苯醌 | |||
奈醌 | 紫草素、異紫草素 | 紫草 | |
菲醌 | 丹參酮I、丹參酮 Ⅱ^、丹參新醌甲 | 丹參 |
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續表
分類 | 特點 | 代表化合物 | 代表藥物 | ||
蒽醌 | 單蒽核類 | 大黃素型 | 羥基分佈柱兩側的苯環上 | 大黃棠、大黃酸、大黃酚、蘆薈大黃素、大黃素甲醚 | 大黃、虎杖、蘆薈、決明子、何首烏 |
茜草素型 | 羥基分橢在一側的苯環上 | 茜西草、羥基茜草素 | 茜草 | ||
蒽酚或蒽酮類 | 大黃（新鮮） | ||||
雙蒽 核類 | 二蒽酮類 | 兩分子蒽酮通過C- C鍵相連接 | 鬻粥苷A、番瀉背B、番瀉苷c、番瀉苷D | 大黃、番瀉葉 |
二、理化性質
（一）物理性質
1．多為有色晶體。
2．遊離醌類有升華性，小分子苯醌、萘醌有揮發性。
3．遊離醌類溶於乙醇、乙醚、苯等溶劑，不溶於水；成苷后，水溶性增大。
（二）酸鹼性
1．酸性原因有Ar - OH、- COOH基團。
2．酸性規律
- COOH >2個或2個以上β-OH >1個β-OH >2個或2個以上a-OH >1個a- OH
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5% NaHC03 5% Na2C03 1%NaOH 5% NaOH
（三）顯色反應
反應名稱 | 反應試劑 | 適用醌類 | 反應結果 |
Feigl反應 | 醛類+鄰二硝基苯 | 苯醌、萘醌、菲醌，蒽醌 | 紫色 |
無色亞甲藍反應 | 無色亞甲藍 | 苯醌、萘醌 | 白色背景下出現藍色斑點 |
Kesting - Craven反應 | 活性次甲基試劑 | 苯醌、蔡醌 | 藍綠色 |
Borntrager反應 | 鹼性溶液 | 羥基蒽醌 | 紅色 |
金屬離子反應 | 醋酸鎂或醋酸鉛 | 羥基蒽醌（a -酚羥基或鄰二 酚羥基） | 羥基位置不同，顏色不同 |
三、含醌類化合物的常用中藥
結構類型 | 中藥 | 成分類型 | 主要成分 | 《中國藥典》質量成分控制 | |
蒽醌 | 大黃 | 大黃素型蒽醌 | 大黃素、大黃酸、大黃酚、蘆薈大黃 素、大黃素甲醚及其苷 | 總蒽醌含量不少於1.5% | |
二葸酮苷 | 番瀉苷A，番瀉苷B、番瀉苷c、番瀉 苷D、番瀉苷E、番瀉苷F | ||||
虎杖 | 大黃素型蒽醌 | 大黃素、大黃酚、大黃酸、大黃素甲醚、6-羥慕蘆薈大黃素及其苷 | 大黃素、虎杖侍 | ||
非蒽醌成分 | 白藜蘆醇苷（虎杖苷） | ||||
何首烏 | 大黃素型蒽醌 | 大黃素、大黃酚、人黃酸、人黃索甲醚、蘆薈大黃索 | 大黃索、大黃素 甲醚 | ||
蘆薈 | 大黃素型蒽醌 | 蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚 | 蘆薈苷（葸酮 苷） | ||
決明子 | 大黃素型蒽醌 | 大黃酚、大黃索甲醚、決明素、橙黃 決明累 | 大黃酚、橙黃決 明素 | ||
菲醌 | 丹參 | 脂溶性成分 | 鄰菲醌類 | 丹參酮I、丹參IIA，叄酮ⅡB。隱丹 參酮 | 丹參酮類（丹參酮I、丹參酮ⅡA、隱丹參酮和丹酚酸B |
對菲醌類 | 丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新 醌丙 | ||||
水溶性成分 | 丹參素、丹參酸 | ||||
萘醌 | 紫草 | 萘醌類 | 紫草素，歐紫草素，乙醯紫草素 | 羥基萘醌總量 β，ß-二甲丙 烯醯阿卡寧 |
知識延伸：
1．大黃中的五種葸醌大黃素、大黃酸、大黃酚、蘆薈大黃素、大黃素甲醚都具有升華性，其酸性大小順序為：大黃酸>大黃素>蘆薈大黃素>大黃酚、大黃素甲醚。
2．大瀉下作用的有效成分為番瀉苷類，瀉下作用最強的是番瀉苷A。遊離蒽醌類的瀉下作用較弱，主要具有抗菌作用。
3．何首烏具有降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗菌、潤腸通便等作用。
4．決明子對視神經有良好的保護作用，常用於治療白內障、青光眼等。
5．丹參主要用於心腦血管疾病的治療。
6．紫草素具有止血、抗腫瘤、抗炎和抗菌活性。
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