重要的醌類化合物

2018年臨床執業醫師考點輔導：重要的醌類化合物

(一)對苯醌

對苯醌是黃色晶體，熔點115.7℃，能隨水蒸氣蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蝕皮膚，能溶於醇和醚中。對苯醌很容易被還原成對苯二酚。

如將對苯醌的乙醇溶液和無色的對苯二酚的乙醇溶液混合，溶液顏色變為棕色，並有深綠色的晶體析出。這是一分子對苯醌和一分子對苯二酚結合而成的分子配合物，叫做醌氫醌，它的構造式表示如下：

在醌氫醌溶液中插入一鉑片，即組成醌氫醌電極，這個電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關，可用於測定溶液的氫離子濃度。

(二)α-萘醌和維生素K

α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黃色晶體，熔點125℃，可升華，微溶於水，溶於酒精和醚中，具有刺鼻氣味。

許多天然產物的色素含α-萘醌構造，例如維生素K1和K2.

維生素K1和K2的差別只在於側鏈有所不同，維生素K1-為黃色油狀液體，維生素K2為黃色晶體。維生素K1和K2廣泛存在於自然界中，綠色植物(如苜蓿、菠菜等)、蛋黃、肝臟等含量豐富。維生素K1和K2的主要作

用是能促進血液的凝固，所以可用作止血劑。

在研究維生素K1和K2及其衍生物的化學構造與凝血作用的關係時，發現2-甲基-1，4-萘醌具有更強的凝血能力，稱之不維生素K3，可由合成方法製得。

維生素K3為黃色晶體，熔點105-107℃，難溶於水，可溶於植物油或其它有機溶劑。由於維生素K3是油溶性維生素，故醫藥上用的是它的可溶於水的亞硫酸氫鈉加成物。