有機合成題

機合成題解題必備

一、題型特點

有機合成題是高考考查的熱點題型,常常以信息給予題的形式出現。

有機物的合成實質上是官能團的轉變。在解題時要利用有機反應規律,根據所給原料和條件,採用使有機物的碳鏈增長或縮短、鏈狀變成環狀(或環狀變成鏈狀),官能團的引入、消除或轉換等方法達到合成指定有機物的目的。

二、解題的必備知識

要準確、快速的解答有機合成題,需熟練掌握以下知識:

1、官能團的引入

(1)引入鹵原子(—X):烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代等;

(2)引入C=C雙鍵:醇、鹵代烴的消去,炔的不完全加成等;

(3)引入羥基(—OH):烯加水,醛加,酯水解,鹵代烴水解;

(4)引入羰基():烯的催化氧化(反應方程式常在信息中給出),醇的催化氧化等。

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2、官能團的消除

(1)與加成消除不飽和鍵;

(2)消去反應消除鹵原子而形成新的C=C雙鍵;

(3)消去反應、氧化反應或酯化反應等消除羥基(—OH);

(4)加成反應或氧化反應等消除醛基(—CHO);

(5)酯水解消除酯基。

3、增長或縮短碳鏈

一般由題目給出新的化學方程式進行碳鏈的增長或縮短。常見的信息為:

增長碳鏈:酯化、炔與HCN加成,聚合,肽鍵的生成等;

縮短碳鏈:酯的水解、烴的裂化、烯、烴催化氧化,某些烴(如苯的同系物、烯烴及炔烴)的氧化等。

4、成環反應

含羥基的羧酸酯化(分子內酯化)、二元羥酸與二元醇生成環酯(分子間酯化)等。如:

5、常見的合成路線(官能團的衍變)

(1)一元合成路線

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(2)一個官能團變成多個官能團(一般為鹵原子、C=C鍵或羥基的衍變)

(3)改變官能團的位置

如:

三、解題方法

1、順合成法(正向思維法):從已知原料入手,找出合成所需的中間產物,逐步推向待合成的有機物。其思維程序是:原料→中間產物→產品。

2、逆合成法(逆向思維法):從產品組成、結構、性質入手,逆推出合成該物質的前一步有機物甲,若甲不是原料,再進一步逆推出甲又是如何從另一有機物乙經反應而製得,如此直至推到題目給定的原料。此種方法在高考試題中最常用,其思維程度是:產物→X→Y→……原料。

3、綜合比較法:此法是採用綜合思維的方法,將正向思維與逆向推導出的幾種合成途徑進行比較,從而得出最佳合成路線。

四、解題策略

1、首先確定所要合成的有機物含什麼官能團,碳干具有什麼特點,屬於何類物質,以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關係。

2、將原料與產物的結構從以下兩方面加以對照分析:①碳干有何變化(一般碳乾的變化有:碳鏈增長或縮短;增加或減少支鏈;碳鏈與碳環的互變);②官能團的差異。

3、根據題目特點結合題中給定的信息,選擇「順合成法」、「逆合成法」或「綜合比較法」設計合成路線。

4、在合成某一產物時,會有各種不同的方法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑

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